Người chơi sẽ điều khiển một nhân vật có tên "The Kid". Cách điều khiển được giới hạn cho các hành động di chuyển trái / phải, nhảy, nhảy hai lần và bắn. IWBTG được tạo thành từ một số màn chơi được chia thành nhiều màn chơi nhỏ, phần lớn là các trò chơi của Nintendo Entertainment System, chẳng hạn như Tetris, Ghosts 'n Goblins, The Legend of Zelda, Castlevania, Kirby, Mega Man và Metroid. Vào cuối mỗi màn chơi, một con trùm sẽ xuất hiện, buộc người chơi phải đánh bại để hoàn thành. Bảy con trùm đầu tiên (Mike Tyson; Mecha Birdo; Dracula; Kraidgief, một parody của trục trặc nhân vật bảng-hack; Mẹ Brain; Bowser, Wart, và Tiến sĩ Wily lái chiếc Koopa Clown Kar; và sự kết hợp giữa các con Mecha Rồng từ Mega Man 2 và Yellow Devil từ Mega Man và Mega Man 3) được chuyển thể từ các trò chơi cổ điển, chủ yếu là các trò chơi đi cảnh, nhưng hành động và ngoại hình của chúng đã được sửa đổi và nâng cao cho IWBTG. Trùm cuối, cha của The Kid, là duy nhất của IWBTG. Trò chơi này nhại lại nhiều trò chơi video thời đại 8 bit và 16 bit, chẳng hạn như việc sử dụng thường xuyên các phân cảnh và hiệu ứng âm thanh từ trò chơi Mario Paint cuả Nintendo.

IWBTG nổi tiếng về độ khó của nó.[6][7] Hầu hết các màn chơi được thiết kế đặc biệt để giết nhân vật của người chơi. Bên cạnh một loạt các mối nguy hiểm dễ nhận biết, chẳng hạn như gai và hố, cũng có nhiều mối đe dọa ít rõ ràng hơn, hầu hết trong số đó là tất cả nhưng không thể tránh được nếu không có kiến thức từ các lần thất bại trước đó hoặc thử và sai (chẳng hạn như các mảnh Tetris và "Delicious fruit", có thể rơi xuống dưới, lên trên hoặc sang ngang).[1] Kid luôn luôn chết với một lần trúng đòn duy nhất, lúc đó nhân vật nổ tung thành một đống máu. Mặc dù mỗi cái chết dẫn đến một kết cục "Trò chơi kết thúc", người chơi được phép thử vô hạn.[8] Từ màn hình bắt đầu, có ba cấp độ khác nhau để chơi; cuối cùng đều dẫn đến cùng một màn hình dịch chuyển quay trở lại màn hình đầu tiên. Vì vậy, để hoàn thành trò chơi, sáu con trùm đầu tiên trong mỗi màn chơi phải bị tiêu diệt trước khi màn hình dịch chuyển cho phép người chơi tiếp cận khu vực cuối cùng.

Trò chơi có bốn cấp độ khó: "Trung bình", "Khó", "Rất khó" và "Bất khả thi", với mức "Khó" được coi là "độ khó bình thường". Sự khác biệt duy nhất giữa các cấp độ là số điểm lưu có sẵn trong suốt trò chơi, từ 62, 41, 22 đến không có. Ngoài ra, khi chơi ở cấp độ Trung bình, tóc của The Kid có một chiếc nơ màu hồng trong đó và bất kỳ điểm lưu nào dành riêng cho độ khó Trung bình đều được gắn nhãn "WUSS" thay vì "SAVE".